UEFA Avrupa Konferans Ligi Play-off turu ilk maçında Fenerbahçe, sahasında Hollanda temsilcisi Twente’yi 5-1 mağlup etti.
Mücadeleye 11’de ve stoper mevkiinde başlayan Oosterwolde, maçın 32. dakikasında takımının ilk golüne imza attı. Bu gol Hollandalı oyuncunun Fenerbahçe kariyerindeki ilk golü oldu.
Geçtiğimiz sezonun devre arasında sarı-lacivertlilere transfer olan 22 yaşındaki futbolcu, bu sezon 3’ü Konferans Ligi, 2’si Süper Lig olmak üzere 5 maçta görev aldı. Oosterwolde, Twente karşısında 90 dakika sahada kaldı.